Ancien joueur du PSG et de l'AC Milan, le Brésilien Leonardo (39 ans) occupe aujourd'hui un rôle au sein de la direction du club lombard. Son compatriote Kaka, élément clé de la formation milanaise, le verrait bien monter en grade et en a fait un successeur potentiel d'Ancelotti : "Si Milan change d'entraîneur, ça pourrait être l'occasion d'ouvrir un nouveau cycle de jeunes entraîneurs. Il suffit de voir l'exemple positif de Guardiola. Personne ne misait beaucoup sur lui parce qu'il avait seulement entraîné l'équipe B de Barcelone et il a envoyé le Barça en finale de la Ligue des champions", argumente-t-il.